1998年，李孝利与另外三名女子合组Fin. K.L.(又名-핑클-)，并担任队长。2002年，Fin. K.L.解散，李孝利以个人身份发展，主要是担任节目主持。 2003年，李孝利推出首张个人大碟。凭着这张大碟，她勇夺KBS-SBS歌谣大赏、第10届MBC歌谣赏、首尔歌谣大赏以及由KMTV、等多个大众传媒及网上传媒举办的颁奖。 2005年，李孝利首度演出电视剧，在SBS的《三叶草》(-세잎클로버-)饰演女主角姜真娥，而且大受欢迎。凭此演出经验，她得到三星电子的垂青，在新一辑的Anycall广告中主唱MTV《AnyMotion》及《AnyClub》。 2006年，她推出第二张个人大碟。