大学刚刚毕业的俊赫，爱上了朋友小哲的姐姐采英，因担心遭到拒绝，一直不敢向其表达心意。一直独身的采英，希望找到一个可靠的男人相伴一生，却总不能如意。就在采英感到焦躁、孤独之时，俊赫男扮女装出现在采英身边。由于两人之间有很多的共同语言，所以很快就互相吐露心声，成为了闺中知己。正当俊赫等待时机以真实身份表达爱情时，采英却偶然遇上了一个不太熟的朋友——成民，英俊潇洒的他，很快夺走了采英的心，也使俊赫处于进退两难的境地，俊赫该怎么办呢？是直接表白还是将情感深埋心底？影片《我爱上了朋友的姐姐》讲述一个浪漫而有趣的爱情故事，也是安在旭首次男扮女装反串出演的电影，影片上映后的首个周末就有80万名观众进影院观看这部电影，这足以证明安在旭的演技。