迈尔斯(保罗·吉亚玛提饰)是一个可悲的失败者，做着遥不可及的作家梦。他还没从离婚的痛苦中摆脱出来，就看着老朋友杰克(托马斯·海登·丘奇饰)即将活生生踏入爱情的坟墓。迈尔斯对葡萄酒颇有研究，就在杰克的婚礼之前，他决定带着老友一起旅旅游，去加利福尼亚的葡萄酒生产基地，借酒来释放心情。 他们两人真是一对奇怪的组合：杰克是一个性欲过剩的老可爱，而迈尔斯却一直焦虑不堪。杰克希望通过这次旅行来个“最后的放纵”，而迈尔斯只期待自己不在那么抑郁。杰克用一瓶廉价的酒就能打发，而迈尔斯却对葡萄酒要求极高。他们惟一拥有的共同点就是——落魄的事业和褪色的青春。 当他们到达目的地之后，杰克很快锁定了目标——活泼好动的斯蒂芬妮(吴珊卓饰)，却忘了提及自己已经有了人生伴侣；而迈尔斯也试探性地靠近了斯蒂芬妮的好友玛雅(维吉妮娅·迈德森饰)，一个曾经相识的女侍者。随着两对男女关系的加深，迈尔斯和杰克很快发现这次旅游变成了真正的酒池肉林之行。 杰克的婚期越来越近，而他们却越陷越深，一大堆麻烦事也接踵而至……