Cash Money这个高产、却又如此低成本的南部说唱独立厂牌竟然能依然健康生存，这总是令人匪夷所思的。Lil Wayne作为公司的台柱的The Hot Boys中最年轻的一员（其他成员分别为：Juvenile，Turk和B.G），他显示了无穷的活力。尽管在日后The Hot Boys中的每个人都进行了单飞，并取得不俗的成绩。比如Juvenile的1998年专辑《400 Degreez》，B.G.在1997年相继推出的《It\'s All on U, Vol. 1》和《It\'s All on U, Vol. 2》，尤其是前者，不得不在当年使人们提到这南部的小公司—Cash Money时为之一震。 成功进入Cash Money唱片公司之后，Lil\' Wayne加入了由Juvenile，B.G.，Turk组成的The Hot Boys说唱乐团，并且于1997年制作发行了乐团的首张专辑《Get It How U Live》，40万张的销量让The Hot Boys说唱乐团名声鹊起，不久之后的1999年，Lil\' Wayne又参加了乐团第二张专辑《Guerrilla Warfare》的录制，这张销量超过50万张的唱片让The Hot Boys说唱乐团取得了全美地区的知名度，而乐团的成员们也纷纷开始了个人音乐的发展。 　　在乐团两名成员Juvenile和B.G.发行个人专辑之后，1999年，Lil\' Wayne的首张个人专辑《Tha Block Is Hot》也正式发行，并且取得了非常出色的商业成绩，发行首周就以22万9千张的成绩在Billboard 200排行榜上高居第三名，总销量也突破白金。一年后的2000年，Lil\' Wayne又发行了第二张个人专辑《Lights Out》。